Торжественное открытие Октябрьского моста в Брянске состоялось 8 октября 1927 года. Вечером того же дня по новому путепроводу пошел пассажирский автобус.
Как рассказали в пресс-службе Брянского горсовета, открытое в 1925 году регулярное автобусное сообщение в Брянске и стало предпосылкой к строительству моста. Чтобы соединить центральную часть города с железнодорожным вокзалом, через Десну и возвели деревянный мост. Его длина составляла 300 метров, высота – 10 метров. Чтобы могли проходить речные суда, был спроектирован специальный пролёт в середине моста.
В ноябре 1960 года мост стал железобетонным. Семь ажурных арок соединили Володарский и Советский районы.
С ростом числа автомобилей появилась необходимость в расширении моста. После реконструкции в начале 2000-х годов ширина проезжей части увеличилась до 4 полос. Необходимые металлоконструкции общим весом почти 2,5 тысячи тонн изготовили на Брянском машиностроительном заводе.